XV a. pradžioje Senųjų Trakų pilis jau kurį laiką buvo praradusi savo gynybinę reikšmę, mat buvo pastatyta Naujųjų Trakų (šiandien – tiesiog Trakų) salos pilis, kuri ir įgijo pagrindinės gynybinės pilies statusą. Tad Vytautas Didysis į gimtąją savo pilį pakvietė brolius benediktinus iš Tyneco, miesto netoli Krokuvos (dabartinės Lenkijos teritorijos).
Valdovas pastatė medinę bažnyčią, paskyrė vienuoliams dešimtinę dvaro žemės, du ežerus. Vienuolynas gyvavo iki XIX a. vidurio, kai jį uždarė Rusijos imperijos administracija.
Vienuoliai pasižymėjo kontempliatyvaus gyvenimo būdu, daug dėmesio skyrė maldai, meditacijoms bei kitoms dvasinėms praktikoms. Jie apaštalavo jiems pavestose valdose, prie abatijos buvo įsteigę parapinę pradžios mokyklą.
Kad benediktinai buvo išsilavinę ir teikė dėmesį švietimui, rodo faktas, kad XVIII a. pabaigoje vienuolyno bibliotekoje buvo net 769 knygos. Pasak istorinių duomenų, anuomet spausdintos knygos vertė siekė 8 auksinus, o kai kurių – net 30 auksinų.
Benediktinų vienuolyną Senuosiuose Trakuose ne kartą teko perstatyti, nes medinis statinys iro, be to, nukentėjo nuo gaisro. XVIII a. jo vietoje iškilo nauji, jau mūriniai vienuolyno pastatai. Tačiau po kurio laiko vienuolynas buvo uždarytas, broliai benediktinai išsikėlė į Nesvyžių.
Šiuo metu Senuosiuose Trakuose Viešpaties Apreiškimo vardą gavusiame vienuolyne gyvena Šv. Jono apaštalinės seserys. Restauruotoje viduramžių pilyje vienuolės įkūrė rekolekcijų namus ir kviečia tikinčiuosius dalyvauti katalikų religinėse susikaupimo ir meditacijos pratybose. Seserys rengia ir kitokio pobūdžio religines šventes, rūpinasi vietos jaunimu, net buvo priglaudusios bardų festivalio dalyvius.
Pirmadienis Šv. Jono apaštalinėms seserims – vadinamoji dykumos diena. Ji skirta visiškai vienatvei ir tyliai maldai. Kitomis savaitės dienomis vienuolynas atrakintas, laikomos šv. Mišios, garbinamas Švč. Sakramentas.